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200度のベンゼン

343日前原文(chemistryworld.com)

概要

  • Faraday による1825年の ベンゼン発見 の歴史的意義
  • ベンゼンが 芳香族化合物化学 の基礎となった点
  • 多環芳香族炭化水素（PAH） やグラフェンなどへの発展
  • ベンゼンの 安定性・多用途性 が現代科学・産業を支える事実
  • 発見200周年を記念した Royal Society of Chemistry の特集号

ベンゼン発見の歴史とその特異性

  • 1825年、 Michael Faraday が照明ガス残留物から ベンゼン を発見
  • 哲学雑誌『Philosophical Transactions of the Royal Society of London』で 詳細報告
  • 発見当初から 分類困難な化学的性質 を示す分子
  • 高度な不飽和にも関わらず 驚異的な安定性
  • 芳香族化合物特有の 甘い香り と 揮発性・可燃性 を持つ無色液体
  • 脂肪・油脂など 非極性物質の溶媒 として利用価値
  • 反応性と安定性 が芳香族化学の礎となる

ベンゼンの応用と現代社会への影響

  • 健康・エネルギー・材料・電子機器・食品・染料・バイオテクノロジー 分野への波及
  • より複雑な化合物構造の 基本構成単位 としての役割
  • 芳香族化合物の 多様な応用 展開

多環芳香族炭化水素（PAH）とナノグラフェン

  • ベンゼン環の縮合 による 多環芳香族炭化水素（PAH） の誕生
  • 電子の 非局在化 による芳香族安定性の維持
  • PAHの 電子的・光学的特性 は分子サイズや配置で変化
  • ナフタレン や アントラセン など小型PAHは19世紀に既知
  • より大きなPAHで 半導体的性質 や新しい物性を発見
  • ナノグラフェン 研究の道を開いたPAHの合成技術
  • 分子構造制御による 電子伝導性・蛍光・キラリティ・反応性 の調整
  • 1958年 に発見された ヘキサベンゾコロネン（HBC） は長らく最大のPAH
  • Klaus Müllen による222炭素原子・直径3nmの巨大ナノグラフェン合成（2002年）

ベンゼン環の融合が生んだ革新的炭素材料

  • フラーレン（buckyballs） ：ベンゼン様六角形・五角形からなる球状分子（1985年発見）
  • カーボンナノチューブ ：ベンゼン環の融合による円筒状構造
  • いずれも 強度・柔軟性・電導性 に優れる
  • グラフェン ：ベンゼン環が蜂の巣状に連なる単原子層炭素シート
  • グラフェンの 透明性・強靱さ・柔軟性・電気伝導性 は“gift of gods”と称される
  • 電子機器・エネルギー貯蔵・医療・材料科学 に革命をもたらすポテンシャル
  • ベンゼンは 基礎科学教育 でも重要な役割
    • 芳香族性・共鳴・分子軌道 の入門教材
  • 発見200周年は Faraday の功績と 化学者育成 への貢献を称える機会

Royal Society of Chemistryによる記念特集号

  • Royal Society of Chemistry がベンゼン発見200周年を記念し 特集号 を刊行
  • Ben Feringa と Nazario Martín が編集
  • 芳香族性・反芳香族性 から PAH・ナノグラフェン・グラフェン・カーボンナノチューブ・フラーレン まで網羅
  • 表面合成法による（反）芳香族化合物 や ベンゼン基分子マシン の最新研究も紹介
  • ベンゼンの 科学的・産業的影響 の全貌を明らかにする特集

Hackerたちの意見

その独特な挙動、特に高い不飽和度にもかかわらず驚くほどの安定性は、19世紀半ばにその環状構造が提案されるまで解決されない深い謎を示唆していた。19世紀初頭の化学者たちは、構造を知らずにベンゼンが高い不飽和であることをどうやって判断したんだろう？燃焼させて、水蒸気や二酸化炭素の量を測っただけなのかな？

└

あなたの言う通りだと思う、https://en.wikipedia.org/wiki/Kaliapparat

└

初期の化学者たちが、今の目から見ると非常に粗雑な方法で達成したことは驚くべきことだよ。重さを量ったり、燃やしたり、残留物を集めたり、結晶化や沈殿の挙動を説明したり、匂いを嗅いだり（時には味見したり）するのが、かつては日常的なことだったんだ。

└

うん。

└

ストイキオメトリーには二段階のプロセスがある。最初のステップは、化合物を燃焼させてさまざまな酸化物の重さを測ること。これによって（関連する元素の原子量が1820年代に確定した後）、未知の分子の経験式を導き出せる。ベンゼンの場合、1 C : 1 H だってわかるけど、C₄H₄なのかC₆H₆なのかC₁₁₁H₁₁₁なのかはわからない。二つ目のステップは、化合物のモル質量を決定することで、これは物質の量に依存するけど、質量には直接関係しない何かを見つける必要がある。（現代では主に質量分析が使われる。）19世紀には、理想気体の法則を利用して、圧力、温度、容積から気体のモル数を計算するのが一般的だった。これを容器の質量と組み合わせれば、モルの重さがわかる。例えば、77g/molが出て、1 C : 1 H の比率がわかれば、C₆H₆しか意味のある式はないよね（理想的には78g/molになるはずだけど、実験的な理由で正しい答えが出ないこともある）。

昔、化学者たちがこの物質にほぼ浸かっていたって聞いたことがある。今は教育用の化学実験室ではほとんど使われてないけどね。90年代の学部生の頃は、酸化剤として二クロム酸カリウムを使ってた。うっかりこぼしちゃって lab coat とその下のシャツが溶けちゃった。エプロンもつけておくべきだったな…

子供の頃、住んでいたところ（ミネソタ州ダルース）でベンゼンの漏洩があった時のことを覚えてる。町外の叔母の家に避難しなきゃいけなかった。父は家に残って庭仕事をしてたけど、「ちょっとふらふらするな」と感じて、結局私たちのところに来たんだ。

└

ベンゼンは本当に体に悪いよ。

シアトルのガスワークスパークには、ベンゼン汚染に対処するための変わった設備がある。工業用地を公園にするって大胆な発想だね（でもシアトルでは最高の公園の一つだよ！） 編集：こっちのリンクの方がいいよ https://apps.ecology.wa.gov/cleanupsearch/site/2876 元のリンクは古い2005年の報告書だった：https://apps.ecology.wa.gov/cleanupsearch/document/1509

└

2005年の報告書からの関連部分：3.1 ベンゼン。公園の東側、プレイバーンの南にある地下水がベンゼンで汚染されてる。現場調査中に発見されたベンゼンを含むLNAPLを取り除くための暫定措置が取られた。ベンゼンのために選ばれた対策は、エアスパージング/土壌蒸気抽出（AS/SVE）だ。このAS/SVEシステムは公園の約1.5エーカーをカバーしてるけど、タワーの近くにある小さな機器ボックス以外は公園利用者には目立たない。行動基準はMTCAの方法Bの表面水基準と希釈減衰係数（DAF）に基づいて計算された。DAFとベンゼンの行動基準を設定するために使われた計算は付録1に記載されてる。4.1 ベンゼン。コンプライアンス井戸OBS-1のベンゼン濃度は行動基準を下回っているけど、方法Bの地下水浄化レベルを上回ってる。だから、対策は効果的なままだよ。下の図3を見てね。

一度、ガラスのピペットを強く引っ張りすぎて、ベンゼンが口に入っちゃったことがある。36年前のことだけど、今も元気だよ :-)

面白い記事だね。自分はずっとベンゼンをちょっとした悪者みたいに見てた。両親がずっと関わってたから、子供の頃からその影響を受けてたんだ。父は石油会社の化学エンジニアで、よく漏れや事故の話をしてた。子供の頃は何のことか全然わからなかったけど、その口調や緊迫感はいつも怖かった。母がベンゼンにさらされてた（看護師がベンゼンでラボのスライドを掃除してたけど、PPEなしで）せいで、子供の頃にランゲルハンス組織球症と戦ってたんじゃないかって強く疑ってる。

化学についてはあまり詳しくないけど、この記事は自分みたいな人のために、ベンゼンの具体的な使用例があったらもっと良かったと思う。重要でどこでも使われてるっていう保証がたくさん書いてあるけど、あんまりわかりやすくはなかったな。

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ベンゼンは主に他の化学物質を作る中間体として使われてるよ。特にエチルベンゼン（他のアルキルベンゼンも含む）、クメン、シクロヘキサン、ニトロベンゼンが主な用途。全ベンゼン生産の半分以上がエチルベンゼンに加工されて、これはスチレンの前駆体で、ポリスチレンみたいなポリマーやプラスチックを作るのに使われる。生産の約20%はクメンの製造に使われて、これはフェノールやアセトンを作るのに必要。シクロヘキサンは世界のベンゼン生産の約10%を消費してて、主にナイロン繊維の製造に使われる。少量のベンゼンはゴム、潤滑剤、染料、洗剤、薬、爆薬、農薬を作るのにも使われてる。化学産業では重要な原料だけど、家庭用品にはもう直接使われてないよ。健康リスクが広く認識される前は、溶剤や接着剤、グリースリムーバーの成分としてよく使われてた。

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「溶剤」みたいな使い方がどれだけ広まっているかを説明するのはちょっと難しい。化学反応の多くは、液体の中で行うのが最も便利で、その液体は作業している材料を溶かすことができるものなんだ。それが溶剤。ベンゼンは多くのものを溶かせるし、他では溶けにくいものも溶かせるから、さまざまな反応に使われる。ただ、あまり目立たない背景の存在みたいなもので、気にしないかもしれない。水の化学における使い方を聞かれて「うーん、すべて？」って答えたくなるような感じ。完全にそうではないけど、そんなに遠くもない。（もちろん、がんのリスクもあるし。）編集：注意、私は化学者じゃなくて、ただの興味ある素人だよ。

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ベンゼンは1905年にデカフェコーヒーを可能にしたんだ（これを生産的な使い方と考えるなら）。豆は温水に浸されて、その後ベンゼンで何度も洗われて、ほとんどのカフェインを抽出できたんだ。味に影響を与える他の成分はあまり抽出されなかったと思う。十分な時間があれば残留物なしで蒸発する利点もあったけど、残留物の可能性や安全に扱うのが難しいため、デカフェのプロセスはその後進化した。

ファラデーが最初にベンゼンを分離したロイヤル・インスティテューションが、来月ディスコースを開催して200周年を祝うよ。https://www.rigb.org/whats-on/discourse-celebrating-200-year...

記事に出てきたヘキサベンゾコロネン（HBC）のプラスチックモデルを使った化学のインスタをシェアしてもいいかな。[1] ナフタレンを含む他の多環芳香族炭化水素（PAH）の写真も投稿したよ、これも記事に出てきたやつ。[2] 合計で、一般の人やこの魅力的な飽和平面炭化水素の構造を楽しみたい化学者向けに、PAHについての投稿を約10件したよ。 [1] https://www.instagram.com/p/CxUs8YzO28Y/?igsh=NTc4MTIwNjQ2YQ... [2] https://www.instagram.com/p/CxFCSueOrA2/?igsh=NTc4MTIwNjQ2YQ...

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シェアしてくれて全然大丈夫だよ！ありがとう！

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これめっちゃクールだね、シェアしてくれてありがとう！

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興味を持ってくれてありがとう！他の芳香族の投稿もあるよ、ベンゼン以外にもこれらのPAHについての投稿があるんだ： * 1,3,5-トリス（ビフェニル）ベンゼン -- https://www.instagram.com/p/CxZgDpWLk2b/ * ヘキサカタヘキサベンゾコロネン -- https://www.instagram.com/p/CxW0-PkRbK4/ * ルブレン -- https://www.instagram.com/p/CUdK6MhPw9p/ * コロネン -- https://www.instagram.com/p/CxRfv6yx0VL/ * テトラセン -- https://www.instagram.com/p/CxHuVt2uKBk/ * ジベンツ[a,j]アントラセン -- https://www.instagram.com/p/CxKLUXTOq2o * ベンゼン -- https://www.instagram.com/p/CxCtSEWOEuu/ * ペンとインクでの10分子のまとめ -- https://www.instagram.com/p/CxbtJZHPGGL/

以前、ポテンショメトリック滴定のためにこれを使ってたんだけど、トルエンも使ってたから、6ヶ月くらい毎日この物質にさらされてた…どれだけヤバいんだろう？